Permintaan itu sangat wajar lantaran Ancelotti pernah bekerja sama dengan Pirlo saat melatih di Milan dari 2001 sampai 2009. Dalam kurun waktu tersebut, keduanya telah mempersembahkan sejumlah gelar juara, seperti Serie A, Coppa Italia, Supercoppa Italiana, Liga Champions, Piala Super Eropa, dan FIFA Club World Cup.
"Andrea adalah pemain yang dirilis Milan. Percaya bahwa ia bisa lebih baik secara fisik, bukan karena alasan taktis atau teknis. Dia bisa masuk ke tim mana pun," kata Giorgio Ciaschini kepada Calciomercato.com seperti dilansir Football Italia, Jumat (3/1/2014).
"Ancelotti bertanya ketika dia berada di Chelsea, tahun lalu ketika dengan Paris Saint-Germain, dan bahkan sekarang melatih di Real Madrid."
"Pirlo adalah pemain yang universal. Masalahnya adalah bahwa Juventus tidak cukup gila untuk membiarkan dia pergi," tambah Ciaschini.
Kontrak Pirlo bersama Juventus akan berakhir pada Juni 2014. Sejauh ini, belum ada pembicaraan apakah klub berjuluk Nyonya Tua akan memperpanjang kontrak pemain berusia 34 tahun tersebut. Jika tidak, maka Pirlo bisa pergi dengan status bebas transfer.