Di era Jose Mourinho, permainan John Terry terus menanjak. Terry berhasil membayar kepercayaan kepada Mourinho dengan bermain apik. Hal ini membuat Mou menganjurkan agar Terry mau memperbaharui kontraknya.
Akan tetapi kebijakan klub berkata lain. Chelsea selalu menerapkan kebijakan untuk mengurangi pemain yang sudah berusia di atas 30 tahun. Terbukti dengan adanya kebijakan yang hanya memperpanjang kontrak selama 1 musim atau 12 bulan bagi pemain yang sudah menginjak usia 30 tahun.
Banyak pihak berpendapat bahwa Terry mampu menjadi pelatih bagi chelsea ke depannya. Dengan bermodalkan lisensi UEFA B untuk kepelatihan, John Terry dirasa dapat menjadi pelatih yang hebat ke depannya.
Bahkan pihak Chelsea sendiri pernah menawarkan kesempatan melatih tersebut kepada Terry. Namun untuk saat ini Terry memastikan bahwa ia akan fokus menjalani karirnya sebagai pemain.